Iker Casillas je doživel svoj prvi nastop v dresu prve ekipe Real Madrida 12. septembra 1999 na San Mamesu. Malo ljudi na stadionu je vedelo, da bo mladi vratar sčasoma postala eden najboljših vratarjev na svetu. Deset let pozneje, je bil Casillas že drugič zaporedoma izbran za najboljšega vratarja leta s strani mednarodnega inštituta za nogometno zgodovino in statistiko, prav tako pa je med najboljšimi vratarji že vse od leta 2000.
Dosedanja kariera Iker Casillasa je bil izjemna. Njegove neverjetne kvalitete so mu tako zagotovile mesto med najboljšimi vratarji vse od leta 2000 naprej.
| DESET LET V VRHU | |
| LETO | UVRSTITEV |
| 2000 | 5 |
| 2001 | 9 |
| 2002 | 2 |
| 2003 | 2 |
| 2004 | 4 |
| 2005 | 6 |
| 2006 | 4 |
| 2007 | 3 |
| 2008 | 1 |
| 2009 | 1 |
Sicer pa bo Casillas jutri zaigral že 21-ič proti Athletic Bilbaou. Baskovska ekipa je tako, poleg Valencije in Deportiva, ekipa proti kateri je Iker odigral do sedaj največ tekem, pri tem pa je zabeležil 13 zmag, dva remija in pet porazov.
| NAJPOGOSTEJŠI NASPROTNIK | ||||
| Ekipa | Št. tekem | Zmage | Remiji | Poraz |
| Athletic Bilbao | 20 | 13 | 2 | 5 |
| Valencia | 20 | 11 | 4 | 5 |
| Deportivo | 20 | 9 | 3 | 8 |
| Espanyol | 19 | 14 | 2 | 3 |
| Barcelona | 19 | 7 | 5 | 7 |
