Stadionu Santiago Bernabéu je le dočakal, da je prvič videl ekipo Real Madrida za sezona 2010/11 v akciji proti urugvajski ekipi Peñarola na 32. izvedbi pokala Santiago Bernabéu.
Že takoj na začetku je Xabi Alonso z močnim strelom z razdalje zadel vratnico (2′), v sedmi minuti pa je Higuain tudi zadel, vendar je bil zadetek razveljavljen zaradi prepovedanega položaja. Peñarol se je osredotočil še bolj na obrambo ob silovitih napadih Madridist, vendar so kmalu lahko lažje zadihali tudi v obrambi, saj je padla intenzivnost Realovih napadov, še več Uvugvajci so celo občasno prišli do kazenskega prostora, kjer je vladal Casillas. Kljub temu pa so varovanci Mourinha še vedno imeli več posesti žoge in poskušali igrati zelo hitro. Domači so bili spet nekoliko bolj nevarni po podaji iz kota, ko je poskusil Khedira in po podaji/strelu Ronaldo. Beli so nekoliko znižali tempo v napadu, kar je Peñarol želel do polčasa tudi izkoristiti vendar si niso priigrali nobene resnejše priložnosti.
Pred začetkom drugega polčasa je Mourinho spremenil postavo, vendar je obdržal prvotni sistem igranja 4-2-3-1. V igro so prišli Benzema, Gago, Pedro Leon in Arbeloa in po samo dveh minutah igre, sta imela francoski napadalec in Ronaldo dvojno priložnost, da bi dosegla zadetek. Cristiano je spet poskušal v 49. minuti, toda tudi ta njegov strel je Sosa obranil. V 59. minuti se je poškodoval Gago, zato je Mourinho namesto njega v igro poslal Di Marijo, s čimer je Canales postavil nekoliko bolj nazaj ob bok Xabi Alonsa. Nekaj minut kasneje pa je Portugalec na sredini Canalesa zamenjal z Granerom, pri čemer sta oba igralca dobila stoječe ovacije.
V nadaljevanju se je Di Maria izkazal za moža odločitve, potem ko je dosegel prvi zadetek na tekmi. Argentinec je najprej lepo ukradel žogo nasprotniku, fenomenalno preigral prvega branilca, nato še drugega, na koncu pa z lepim strelom premagal tudi gostujočega vratarja in tako na najlepši možni način kronal svojo odlično individualno akcijo (68′).
Po prejetem zadetku je Peñarol postal nekoliko bolj napadalen in je poskušal doseči izenačujoči zadetek, vendar pa je bil Real Madrid trden v obrambi in se obranil vseh napadov gostov. V sodnikovem podaljšku je bil znotraj kazenskega prostora nepravilno zaustavljen Van der Vaart, ki je nato kar sam streljal iz bele točke ter tako postavil končni rezultat 2-0, s čimer je Real Madrid že 21. osvojil pokal Santiaga Bernabeua, prav tako pa je s tem Real Madrid zaključil neporažen priprave pred novo sezono, ki se začenja že konec tega tedna.