Iker Casillas še naprej piše zgodovino z Real Madridom. Po tekmi proti Liverpoolu, ki jo je začel v prvi postavi, je postal igralec, ki je zbral največ nastopov v Ligi prvakov in sicer je bil to že njegov 144 nastop. S tem je prehitel Xavija Hernándeza za 1 nastop. Kapetan belega baleta vodi tudi na lestvici igralcev z največ zmagami v najelitnejšem evropskem klubskem tekmovanju in sicer jih je Iker do sedaj zbral 86.
Iker Casillas je debitiral v Ligi prvakov 15. septembra 1999 proti Olympiakosu. Od takrat je igral v 16. zaporednih sezonah in je v tem času trikrat osvojil prestižni naslov. Ko je bil star le 19 let je z Realom osvojil osmi naslov Lige prvakov, dve leti kasneje pa je igral odločilno vlogo pri osvojitvi devetega naslova Lige prvakov. Sedaj, ko je osvojil z Realom še deseti naslov v Lizboni, Casillas želi še naprej pisati zgodovino v najelitnejšem evropskem klubskem tekmovanju.